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Para tener varias instancias de Tomcat corriendo en un mismo servidor y no morir en el intento tengo un par de trucos para que a la hora de administrarlos no sea un infierno.
1 – Se instala tomcat normalmente:

apt-get install tomcat5.5
apt-get install tomcat6

yum install tomcat5
yum install tomcat6

up2date tomcat5
up2date tomcat6

2 – Creamos un directorio donde tendremos cada una de las instancias de Tomcat, por ejemplo:

mkdir /opt/tomcat-instances

Y para cada instancia su directorio:

mkdir /opt/tomcat-instances/server1
mkdir /opt/tomcat-instances/server2
mkdir /opt/tomcat-instances/server3

3 – Para cada una de las instancias que queremos creamos el siguiente árbol de directorios:

mkdir /opt/tomcat-instances/server1/conf
mkdir /opt/tomcat-instances/server1/logs
mkdir /opt/tomcat-instances/server1/temp
mkdir /opt/tomcat-instances/server1/webapps
mkdir /opt/tomcat-instances/server1/work

4 – Copiaremos los ficheros del directorio conf de la instalación estándar de Tomcat a cada uno de los directorios conf de nuestras instancias:

cp -pr /usr/share/tomcat5/conf/* /opt/tomcat-instances/server1/conf/
cp -pr /usr/share/tomcat5/conf/* /opt/tomcat-instances/server2/conf/
cp -pr /usr/share/tomcat5/conf/* /opt/tomcat-instances/server3/conf/

5 – Editamos el fichero server.xml del directorio conf de cada una de nuestras instancias, tenemos que cambiar los puertos de cada instancia para que no haya coincidencias. Son 3 puertos por instancias:

<Server port="8190" shutdown="SHUTDOWN">

<Connector port="8090" maxHttpHeaderSize="8192"
...

<Connector port="8290"
...

Podemos poner numeros consecutivos para identificar más facilmente los puertos, por ejemplo, para el server1 usar los puertos 8191, 8091 y 8291; para el server2, el 8192, 8092 y 8292; etc.

6 – Creamos un directorio /opt/bin y por cada instancia creamos un fichero llamado entorno_NOMBRE_INSTANCIA.sh, en nuestro caso de ejemplo:

touch /opt/bin/entorno_server1.sh
touch /opt/bin/entorno_server2.sh
touch /opt/bin/entorno_server3.sh

En cada uno de estos ficheros cargaremos el entorno y las diferentes opciones de arranque de las instancias Tomcat. Un ejemplo sería el siguiente:

#!/bin/sh
JAVA_HOME=/usr/java/default
CATALINA_HOME=/usr/share/tomcat5
CATALINA_BASE=/opt/tomcat-instances/server1

JAVA_OPTS="-server -Duser.language=es -Duser.region=ES -Xmx256m -XX:MaxPermSize=128m -Djava.awt.headless=true"

export JAVA_HOME JAVA_OPTS CATALINA_HOME CATALINA_BASE

7 – Creamos un fichero shutdown_generic.sh en el directorio /opt/bin con el siguiente contenido:

#!/bin/sh
my=`whoami`
instance=`echo $0 | cut -d '_' -f 2-`
if [ $my = root ]
then
        su - tomcat5 -c ". /opt/bin/entorno_${instance}; /opt/bin/shutdown.sh"
elif [ $my = tomcat5 ]
then
        . /opt/bin/entorno_${instance};
        /opt/bin/shutdown.sh;
else
        echo "Ejecutar como usuario root o tomcat5."

Este fichero nos permite arrancar las instancias con el usuario tomcat5 (cambiar por el equivalente en el sistema). Si se ejecuta con el usuario root, el script utiliza el comando “su” para arrancar la instancia como tomcat5.

8 – Equivalentemente creamos un fichero en el directorio /opt/bin llamado startup_generic.sh con el siguiente contenido:

#!/bin/sh
my=`whoami`
instance=`echo $0 | cut -d '_' -f 2- | cut -d '.' -f 1`

if [ $my = root ]
then
  su - tomcat5 -c ". /opt/bin/entorno_${instance}.sh; > /opt/tomcat-instances/${instance}/logs/catalina.out; > /opt/tomcat-instances/${instance}/logs/gc.log; nohup /opt/bin/startup.sh"
elif [ $my = tomcat5 ]
then
  . /opt/bin/entorno_${instance}.sh;
  > /opt/tomcat-instances/${instance}/logs/catalina.out
  > /opt/tomcat-instances/${instance}/logs/gc.log
  nohup /opt/bin/startup.sh;
else
  echo "Ejecutar como usuario root o tomcat5."
fi

Este script además de arrancar la instancia de Tomcat, borra los logs catalina.out y gc.out, en un entorno de producción sería conveniente otro sistema para el tratamiento de logs y no recomiendo estas instrucciones.

9 – Por último creamos enlaces simbólicos hacia los scripts genéricos con el nombre de cada instancia:

$ ln -s startup_generic.sh startup_server1.sh
$ ln -s startup_generic.sh startup_server2.sh
$ ln -s startup_generic.sh startup_server3.sh
$ ln -s startup_generic.sh shutdown_server1.sh
$ ln -s startup_generic.sh shutdown_server2.sh
$ ln -s startup_generic.sh shutdown_server3.sh

10 – Para arrancar una instancia únicamente tendremos que ejecutar el script correspondiente.

Para el server1:

$ /opt/bin/startup_server1.sh

Para el server2:

$ /opt/bin/startup_server2.sh

Etc.

Igualmente a la hora de parar la instancia:

Para el server1:

$ /opt/bin/shutdown_server1.sh

Para el server2:

$ /opt/bin/shutdown_server2.sh

Etc.